自分で作ったメニュー項目にチェックマークを付けるには、State プロパティを操作します。ここでは「メニューバーに独自のメニューを追加する」でご紹介したメニュー項目にチェックマークを付けてみます。
Sub AddMenu()
Dim NewM As Variant, NewC As Variant
''新しいメニューを追加する
Set NewM = Application.CommandBars("Worksheet Menu Bar").Controls.Add(Type:=msoControlPopup)
NewM.Caption = "新しいメニュー(&C)"
''オリジナルコマンドを追加する(1)
Set NewC = NewM.Controls.Add
With NewC
.Caption = "保護解除(&U)"
.OnAction = "UnProtectSheet"
.State = False
.BeginGroup = False
End With
''オリジナルコマンドを追加する(2)
Set NewC = NewM.Controls.Add
With NewC
.Caption = "参照元/先のトレース(&P)"
.OnAction = "Precedents"
.BeginGroup = True
.FaceId = 450
End With
End Sub
Sub UnProtectSheet()
With Application.CommandBars("Worksheet Menu Bar").Controls("新しいメニュー(&C)"). _
Controls("保護解除(&U)")
.State = Not .State
End With
End Sub

State プロパティに True を設定するとチェックマークがつきます。チェックマークはアイコンの位置に表示されますので、チェックマークを付けたいメニュー項目には FaceId プロパティを設定してはいけません。上記の例では、メニューを追加するとき State プロパティに False を設定しています。つまり、チェックマークの初期値は「なし」という例です。前回の状況を引き継ぐような場合は、State プロパティの値をレジストリなどに保存しておくといいでしょう。
プロシージャ UnProtectSheet では、クリックされたメニューを決め打ちしています。これでもいいのですが、クリックされたメニュー項目を自動的に取得できれば、チェックマークのオン/オフだけを独立したサブ プロシージャとして記述できます。クリックされたメニュー項目を知るテクニックは「実行されたメニューを取得する」をご覧ください。